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一个年轻女孩讲述了70年代和80年代在旧金山与她的同性恋父亲一起长大的故事。基于导演的同名获奖小说改编。

自从六岁那年，妈妈从天台一跃而下，林志宏（文俊辉 饰）就再也没有说过一句话。与婆婆相依为命的他生命里从来没有父亲的存在。“爸爸飞去了远方，只要花开爸爸就会回来。”这是妈妈自幼对林志宏说的话。 　　陈满堆（陈奕迅 饰）的童年经历同样不愉快，如果不是遇上老大（曾志伟 饰）可能早已被打死或者饿死街头。老大给他分配任务，成功后给他生活费用。这次的新任务是把黑帮头子纽乔泽（林子祥 饰）的儿子找出来，于是陈满堆进了学校当校工。 　　三个人就这样相遇了，陈满堆，林志宏，以及代课老师miss张（林苑 饰），三个各自怀着自己心事、有着自己心病的人，奇迹般地建立起互相信任、单纯直接的感情。直到纽乔泽出现，大家才惊现林志宏就是纽的儿子。 　　个人都有着自己的使命，亦有着自己的选择。

惠宜（张可颐 饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱也不剩了。气愤之中，惠宜来到甲板上散心，偶遇了勤杂工毕比特（雷宇扬 饰），毕比特告诉惠宜，她之所以运气这么差是因为没有按时祭扫已经去世的双亲的墓。 　　信了毕比特的话，惠宜决定祭祀一下仙人，才发现双亲的墓地早已经长满了半人高的杂草。在除草的过程中，惠宜误将垃圾倒到了隔壁的墓碑上，这下可好，寄宿在墓碑上的烂赌鬼彻彻底底的缠上了惠宜。

香港少女阮贝儿（温碧霞）和来自台湾的廖玉屏（金燕玲）、赵淑珍（蔡琴）皆以成名为人生目的，但现实证明她们离当明星的生活仍有一段不短的距离。三人在酒廊偶识米铺少爷张树东（梁朝伟），不久阮贝儿与其发展成同居关系。　　赵淑珍不明原因的死亡引来警探蓝振强（周润发），但他的所谓调查徒 具形式。廖玉屏无法安然面对赵淑珍的离去，悲痛引来张树东对其肉体的安抚，不料不小心致其怀孕。其后廖玉屏的震惊没能让张树东在取舍问题上有眉目，彼此发现所谓爱人只是爱己。而蓝振强临死前的一段话更让他们将自己看清（同他人发生关系是觉得多个人的无聊总好过一个人），可是他们依旧没有独自面对没有希望的日子的勇气。

在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……